有机物的官能团
• 官能团:
• 定有机物化学特性的原子或原子团。常见的官能团：碳碳双键、
碳碳三键、羟基、醛基、羧基、酯基、羰基、苯基、-X(卤素)、氨基。
• 根、基和官能团的区别:
1．根带电的原子团，如OH-电子式为等。
)、
2．基电中性，不能单独存在，一般用“一R”表示烃基，其中的
“一”表示一个电子，如甲基(一CH3)，电子式为有乙基(
)、乙烯基 H (
)等。
)、苯基(
常见的基
)、
羟基(一OH)、硝基(
3． OH一与一OH、一COOH两种官能团的比较
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有机物按官能团的分类
• 各种不同类别的有机物:
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有机化学常见官能团性质总结
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卤代烃(R-X)
官能团,卤原子（F,Cl，Br，I)
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在碱的溶液中发生“水解反应”,生成醇
在碱的醇溶液中发生“消去反应”,得到不饱和烃； 醇（R-OH ） 官能团,醇羟基 能与钠反应,产生氢气
能发生消去得到不饱和烃（与羟基相连的碳直接相连的碳原子上如果没有氢原子,不能发生消去）
能与羧酸发生酯化反应
能被催化氧化成醛（伯醇氧化成醛,仲醇氧化成酮,叔醇不能被催化氧化）；
醛（R-CHO ） 官能团,醛基
能与银氨溶液发生银镜反应
能与新制的氢氧化铜溶液反应生成红色沉淀 能被氧化成羧酸 能被加氢还原成醇； 酚（R-Ph-OH ） 官能团,酚羟基
具有酸性 能钠反应得到氢气 酚羟基使苯环性质更活泼,苯环上易发生取代,酚羟基在苯环上是邻对位定位基
能与羧酸发生酯化； 羧酸（R－COOH)
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官能团,羧基
具有酸性（一般酸性强于碳酸）
能与钠反应得到氢气 不能被还原成醛（注意是“不能”） 能与醇发生酯化反应； 酯（R－COOR） 官能团,酯基
能发生水解得到酸和醇。
1、能使KMnO4褪色的有机物：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂
2、能使Br2水褪色的有机物：烯烃、炔烃、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂
3、能与Na反应产生H2的有机物：醇、酚、羧酸、氨基酸、葡萄糖 4、具有酸性（能与NaOH、Na2CO3反应）的有机物：酚、羧酸、氨基酸
5、能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应的有机物：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖
6、既有氧化性，又有还原性的有机物：醛、烯烃、炔烃 7、能发生颜色（显色）反应的有机物：苯酚遇FeCl3显紫色、淀粉遇I2变蓝、蛋白质遇浓变黄、葡萄糖遇Cu(OH)2显绛蓝
[有机物间的相互转化关系]
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[有机合成的常规方法] 1．引入官能团：
①引入-X的方法：烯、炔的加成，烷、苯及其同系物的取代 ②引入-OH的方法：烯加水，醛、酮加氢，醛的氧化、酯的水解、卤代烃的水解、糖分解为乙醇和CO2
③引入C=C的方法：醇、卤代烃的消去，炔的不完全加成，*醇氧化引入C=O
2．消除官能团
①消除双键方法：加成反应
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②消除羟基方法：消去、氧化、酯化 ③消除醛基方法：还原和氧化 3．有机反应类型 常见的有机反应类型有取代(包括酯化、水解)、加成、加聚、消去、氧化、还原等。能够发生各种反应类型的常见物质如下： 常见官能团的优先次序表 类别 酸 2 羧 酸 衍 3 4 5 －SO3H －COOR －COX －CONH2 磺基 酯基 卤羰基 氨甲酰基 磺酸 羧酸酯 酰卤 酰胺 序官能团 号 1 －COOH 羧基 羧酸 词头名称 词尾名称 第10页 共13页
生 物 腈 醛 酮 醇 酚 胺 炔 烯 醚 卤15 代烃 硝基 16 化合物
有了官能团的优先次序表，我们就可以对多官能团有机物进行命名。当一个有机物分子中出现两种或两种以上官能团时，我们就把序号排在前面的作为母体，排在后面的看成取代基。
二、主链上碳原子序号编排
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6 7 8 9 10 11 12 13 14 －CN －CHO ＞C=O －OH －OH －NH2 －C≡C－ ＞C=C＜ －OR －X 氰基 醛基 羰基 羟基 羟基 胺基 / / 烃氧基 卤代 腈 醛 酮 醇 酚 胺 炔 烯 / / －NO2 硝基 /
给主链上C原子编号，一般从靠近支链一端开始。如果不管从哪一端开始编号，第一个取代基的位次都相同，在编号时，应使第二个取代基的位次尽可能小。有了这两个原则，对有些有机物仍不能命名。如下面两个有机物，就不知道从哪端开始编号了。
因此我们在掌握上述的基本原则以外，还要知道，当两个取代基离主链两端距离相等时，一般要给原子序数较小的取代基以较小的位次。在①式中—CH3与Br相比，C原子序数比Br小，因此在编号时，应给—CH3以较小的位次。在②式中，—CH2—CH2—CH3与CH3—CH—CH3相比，两个取代基中，第一个原子都是C原子，原子序数相同，第二个原子都是H原子，原子序数也相同，第三个原子在—CH2—CH2—CH3中为H原子，在CH3—CH—CH3中为C原子，因此应给—CH2—CH2—CH3以较小的位次。上面两个有机物的名称应分别为：①2—甲基—5—溴己烷，②4—正丙基—6—异丙基壬烷。
三、有机物名称的写法
在主链上含有多种取代基时，哪种取代基写在前面，哪种写在后面。目前的教材中，众说不一，但归纳起来不外乎两种写法：
1、按取代基英文名称的第一个字母顺序排列 2、按取代基中原子序数从小到大排列
出现这两种写法的原因，笔者认为是某些教材的编者还没有把我国的系统命名法和IUPAC命名法严格区分开来。系统命名法是根据IUPAC命名法结合我国文字特点而制定的，并不等于和IUPAC命名法完全一致。
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上述第一种命名法实际上是IUPAC法，第二种方法才真正是我国的系统命名法。但在目前的教材中，按第一种即IUPAC命名法还是占大多数。
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