人参成分的代谢研究进展

中草药 CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS

1999年　第30卷　第11期　Vol.30　No.11　1999

人参成分的代谢研究进展

上官棣华 　刘国诠

摘　要　对人参成分的药代动力学、代谢、代谢产物的药代动力学以及人参成分和代谢产物的分析方法等的研究进展进行了评述，并展望了发展趋势。 关键词　人参　代谢　药代动力学　人参皂苷

　　人参 Panax ginseng C. A. Mey. 作为一种名贵的古老中药，在全球范围内被广泛应用。国内外学者对人参成分的代谢途径、代谢物的结构、药理及药代动力学作了多方面的研究，现就此作一综述。

1　人参的化学成分

　　人参的化学成分复杂，迄今为止，已分离到的人参的化学成分包括皂苷类、挥发油、有机酸及酯、甾醇及其苷、蛋白质、多肽、氨基酸及腐胺、精胺等其它许多含氮化合物、维生素类、微量元素、木质素、黄酮类、糖类、糖蛋白以及其它许多成分［1］。其中皂苷类是人参的主要活性成分，现已分离到的人参皂苷有30多种，部分人参皂苷及其代谢物结构见图1。

2　人参皂苷的药代动力学

　　人参成分，特别是人参皂苷的降解及代谢的研究是近年来研究的一个热点，对此，在王本祥［2］和魏均娴［3］的专著中，以及刘昌孝和肖培根的述评［4］中均曾作过一些介绍，对其他成分的研究则尚缺少报道。

　　早期曾以薄层扫描法研究了人参皂苷 Rg1，Rb1 在鼠体内的吸收、分布、排泄和代谢。发现肝脏不代谢 Rg1，Rg1 主要在胃肠道中降解［5，6］。给大鼠口服人参皂苷 Rb1 100 mg/kg，其吸收率极低，组织和血浆中浓度均小于 0.2 μg/g，48 h内原形药物自尿中排出约占 0.05%，24 h 内从粪便排出约 10.8%，在大肠中迅速降解。静脉注射 Rb1 5 mg/kg，原形药物呈二级动力学消除，β相半衰期很长，尿中排出44.4%，胆汁中排出较少，约占1%左右。Rb1的血浆结合率高［7］。

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化合物　　　　R1　　　　R2　　　R3 人参皂苷Rb1　-Glc2-1Glc　H　-Glc6-1Glc Rb2　　　　-Glc2-1Glc　H　-Glc6-1Ara(p) Rc　　　　-Glc2-1Glc　H　-Glc6-1Ara(f) Rd(Ⅹ)　　-Glc2-1Glc　　　H　　　　-Glc F2(Ⅴ)　　　　-Glc　　　H　　　　　-Glc gypenosideⅩⅦ　　-Glc　　H　　-Glc6-1Glc ⅩⅤ　　　-Glc　　　H　　　-Glc6-1Ara(p) K物质(Ⅰ)　　　H　　　H　　　-Glc Ⅱ　　　H　　　H　　　-Glc6-1Ara(p) Ⅲ　　　H　　　H　　　-Glc6-1Ara(f) 20(S)-原人参二醇(Ⅹ　Ⅱ)　H　H　H 人参皂苷Re　H　-O-Glc2-1Rha　-Glc

Rg1　H　-O-Glc　-Glc

Rh1(Ⅷ)　H　-O-Glc　-H F1(Ⅹ　Ⅰ)　H　-OH　-Glc

20(S)-原人参三醇(Ⅳ)　H　-OH　H

Glc:β-D-吡喃葡萄糖基　Ara(p):α-L-吡喃阿拉伯糖基 Ara(f):α-L-吡喃阿拉伯糖基　Rha: α-L-吡喃鼠李糖基

图1　人参皂苷及其代谢物的化学结构

　　霍玉书等人用3H-Rg1 来研究 Rg1 的药代动力学，发现用 Rg1 灌胃后 2 h 左右吸收达高峰，并且具有较高的吸收率，生物利用度为49%。在体内分布较广，在深外室有持久的贮留(人参长效作用的依据)，并且脑中有一定的放射度［8］。该法测定的是包括原形药物和代谢物的浓度，而TLC法只能测定原形药物 Rg1 和 Rb1，特异性强。Sankawa 等人用放射免疫法测定 Rg1 的吸收率为 8.6%［9］。以上结果说明 Rg1 主要以代谢物的形式被吸收。

　　Joo 用放射标记的 Rg1给小鼠口服1 mg，1 h后肝脏丁醇提取物中只有3.6%为原形 Rg1，其余均被代谢。另外在培养肝细胞中加入放射性 Rg1，一段时间后只有17.5%的 Rg1 未发生变化，据此可推测肝脏能迅速代谢 Rg1［10］。

3　人参皂苷的降解、代谢及代谢物的药代动力学

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3.1　酸碱水解：Han 研究了单体皂苷 Rg1，Re,Rb1,Rb2 在温和酸性条件下的水解(0.1 mol/L HCl 37℃)［11］： 　　Rg1 → 20(R，S)-Rh1 → C25-OH-20(R，S)-Rh1 　　Re → 20(R，S)-Rg2 → C25-OH-20(R，S)-Rg2 　　Rb1 → 20(R，S)-Rg3 → C25-OH-20(R，S)-Rg3 　　Rb2 → 20(R，S)-Rg3 → C25-OH-20(R，S)-Rg3

　　其中 Rh1，Rg2，Rg3 均为相应皂苷水解掉 C20 -位糖基后的产物。

　　在较强酸性条件下人参皂苷发生完全水解，侧链上发生异构化、水合及环化反应，产物分别为 20(R，S)-原人参二醇，20(R，S)-原人参三醇，C25-羟基-20(R，S)-原人参二醇，C25-羟基-20(R，S)-原人参三醇，20(R，S)-人参二醇，20(R，S)-人参三醇。它们各自的 C17-位侧链见图2。

图2　酸水解产物的 C20-位侧链的结构

　　Cui 等将3～105 μg 人参皂苷或 3 mg 人参提取物(用 Sep Pak 纯化)加入3 mL 正丁醇、0.2 g NaOH 中，90℃ 进行水解。24 h 后人参皂苷 Ro 水解成齐墩果酸，Rg1，Re 则大部分水解成 20(S)-原人参三醇(ppt)，还有少量的 20(S)-人参皂苷 Rh1 和人参皂苷 F1，而 Rb1，Rc，Rd 则水解为 20(S)-原人参二醇(ppd)。用含5% NaOH 的正丁醇溶液 50℃ 处理人参皂苷 Rg1，5 h 后得到 20(S)-ppt、20(S)-人参皂苷 Rh1 和人参皂苷 F1。用5% NaOH 的正丁醇溶液 70℃ 处理 Rb1，5 h 后得到 20(S)-人参皂苷 Rg3 和 20(S)-ppd［12，13］。

　　Kim 等报道用酸和碱水解 20(S)-ppd组皂苷得到 20(E) 和 20(Z)-人参皂苷 Rh3，继续碱水解得到它们的苷元 20(E) 和 20(Z)-3β-12β-dihydroxydammar-20(22)，24-diene (侧链上脱水形成双烯)［14］。

3.2　酶水解：酶水解发生在原人参二醇型皂苷的 C3-位与 C20-位糖基部分，原人参三醇型皂苷的 C6-位糖基部分。Kohada 报道用粗橙皮苷酶、柚皮苷酶、果胶酶水解 Rb1，Rb2，Rc 主要产物为 K 物质 (compound-K，C-K) 和少量的原人参二醇［15］。

　　Haruyoyong 用商业柚皮苷酶水解 Rb2，Ra2 得如下产物［16］(表1)。

表1　人参皂苷 Rb2，Ra2 及其 柚皮苷酶水解产物的结构　人参皂苷 Rb2

Ⅰ

万方数据C3-位糖基-Glc-Glc-Glc

C20-位糖基-Glc-Ara(p)-Glc-Ara(p)

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Ⅱ人参皂苷 F2

K物质人参皂苷 Ra2人参皂苷 F2

K物质

-H-Glc-H-Glc-Glc-Glc-H-Glc-H

-Glc-Ara(p)

-Glc-Glc-Glc-Ara(f)-Xyl-Glc-Ara(f)-Xyl-Glc-Ara(f)-Xyl

-Glc-Glc

　　Karikura 研究了 Rb1，Rb2 被橙皮苷酶水解的产物［17］(见表2)。

表2　人参皂苷-Rb1 及其橙皮

苷酶水解产物的结构　人参皂苷 Rb1gypenoside-Ⅹ　Ⅶ人参皂苷 F2

K物质

C3-位糖基C20-位糖基-Glc-Glc-Glc-Glc-H

-Glc-Glc-Glc-Glc-Glc-Glc

　　人参皂苷 Rb2 被橙皮苷酶水解的产物与表1中的Ⅰ、人参皂苷F2和K物质相同。 　　Odani 用橙皮苷酶水解 Rg1 得到人参皂苷 F1(失去 C6-位糖基)［18］。

3.3　在胃肠道中的水解：在胃中原人参三醇型人参皂苷 (Rg1，Re) 与在 0.1 mol/L HCl 37℃环境中一样，C20-位水解、异构化、以及C24-，C25-位双键发生水合反应。而原人参二醇皂苷 (Rb1，Rb2) 在胃中只有轻微的降解，糖基部分相对比较稳定，双键上也没有发生水合反应。但在 C20-位侧链上发生了氧化反应，反应后侧链结构如下［17～19］(图3)。

图3　氧化产物的 C20-位侧链结构

　　人参皂苷在肠道中的代谢主要是被肠道微生物和肠酶降解。很多学者研究了它们的降解途径并得到了大致相近的结果。

　　Hasegawa 等研究了 Rb1，Rb2，Rc，Re，Rg1 等人参皂苷在体外及人肠道中被肠道细菌的代谢。得出原人参二醇型皂苷大部分被人肠道中的口腔拟杆菌 Prevotella oris 水解成Ⅱ，Ⅲ及 C-K，而原人参三醇型皂苷在肠道中则主要被肠酶降解为人参皂苷 F1 和 20(S)-ppt。并得到如下的主要

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代谢途径［20，21］：

Rb1→Rd→F2→C-K　Rb2→Ⅵ→Ⅱ→C-K

Rc→Ⅶ→Ⅲ→C-K(Ⅱ和Ⅲ因为量少未能鉴定结构) Re→Rg1→F1→Ⅳ　Rg1→F1→Ⅳ

　　其中 Rb2 和 Rc 通过Ⅱ和Ⅲ到 C-K 的过程较慢，另外还可观察到少量 Rb2 和 Rc 通过 Rb2→Rd→F2→C-K，Rc→Rd→F2→C-K 的途径降解，说明连接在 C3-位和 C20-位上的寡糖的端基葡萄糖的解离速度比端基阿拉伯糖快，反应过程是逐步解离端基葡萄糖，最后形成带有各个人参皂苷结构特性的次级产物。

　　Karikura 对 Rb1，Rb2 在大鼠胃肠道中的降解途径作了深入研究并得到如下代谢途径［17］(图4)。

图4　Rb1和Rb2在大鼠大肠中或 被粗橙皮苷酶降解的途径

　　Kanaoka 等人在厌氧条件下将人的肠道微生物与 Rg1 和 Rb1 共培养得到的降解途径为［22］：Rb1→Rd→F2→C-K→Ⅹ　Ⅱ，Rg1→Rh1→Ⅳ。

　　Odani 将 Rb1 和 Rb2 分别与正常大鼠盲肠内容物的生理盐水悬浮液及其无菌过滤液、加热除酶的无菌过滤液以及四环素处理的盲肠内容物共培养，观察 Rb1 和 Rb2 在大肠中的降解模型，发现除 Rd 和 Rb1，Rb2 的氢过氧化物外，其他 Rb1 和 Rb2 的代谢物没有在无菌过滤液中产生，但是在四环素处理的盲肠内容物中产生。另外 Rd 和 Rb1，Rb2 的氢过氧化物在加热除酶的无菌滤液中也没有产生。说明除 Rd 和 Rb1，Rb2 的氢过氧化物外，其他Rb1和Rb2的代谢物是由四环素耐药菌降解产生的，而Rd和Rb1，Rb2的氢过氧化物是被肠酶降解产生的［18］。

　　Akao 等在31种人的肠道菌株中发现，只有真杆菌属 Eubacterium sp. A-44 菌株将 Rb1 通过 Rd

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转化为 K 物质，并从中分离出 Rb1 水解酶。Rb1口服吸收低，但其细菌代谢物K物质能被吸收

［23］。

　　人参皂苷在胃肠道降解后大部分产物极性变小。Matao 报道将人参皂苷与新鲜的粪便在厌氧条件下培养，Rb1 在 8 h 内迅速降解，而 Rg1 在 2 d 内缓慢水解［22］。Karikkur 发现在肠道中 Rb1 的降解比 Rb2 快，比较其降解途径、各产物的量、降解的时间以及各产物出现的时间，认为水解主要发生在 C3-位。Rb1 的主要中间代谢物为 Rd，Rb2 也部分降解为 Rd，以及 Rd 降解非常快都证明这一点。C20-位端基糖的不同也可能是其他人参皂苷降解模型不同的原因［17］。

　　有研究表明，植物来源的β-葡萄糖苷的代谢主要不在肝脏，而是被胃肠道细菌降解。人参皂苷在胃肠道的代谢也说明了这一点［20］。

3.4　代谢物的药代动力学：Hasegawa 给人口服人参提取物 150 mg/(kgd)，然后检测尿中 Rb2，Rc,Rd,Ⅱ，Ⅲ，K 物质，20(S)-ppt， 20(S)ppd 的浓度，发现在 0～8 h、8～16 h 内均未检测到以上物质，在 16～24 h 的尿中只检测到 K 物质 (0.2±0.01 μg/mL)。给大鼠口服人参总皂苷 1 g/(kgd) 检测血浆及尿中以上物质的浓度［20］，结果见表3。

表3　人参皂苷及其肠道细菌代谢物的量

样品血6 h24 h尿

体积(mL)2.9±0.23.4±0.3(mL)

Rb2(μg/mL)NDND(μg/d)ND

Rc　NDND　ND

Rd　NDND　ND

C-K　

Ⅱ　

Ⅲ　ND　3.0±0.1ND

20(S)-ppt20(S)-ppd　

　ND　NDND

．

．

0.9±0.050.5±0.020.8±0.030.4±0.15.1±0.31.5±0.05　3.7±0.2

　2.2±0.13.0±0.1

　NDND

0.7±0.070.6±0.01

0～24 h9.3±2.38.0±0.19.0±0.17.4±0.13.8±0.224～48 h6.5±0.9

　　代谢产物的回收率用 HPLC 法测定，人尿、鼠血和鼠尿样品的最小检测限分别为 0.1， 0.3 和 0.2 μg/mL，总皂苷中含 Rb1 17.6%，Rb2 14.6%，Rc 18.9%，Rd 7.9%，Re 8.7%，Rg1 3.0%，ND：未测出。

　　Hasegawa 推测 Rb1 自肠道的吸收率低和/或被肠道细菌代谢转化成 K 物质的比例较高。没有检测到易被弱酸水解产生的成分 gypenoside Ⅹ　Ⅶ、20(R，S)-人参皂苷 Rg3，说明人参皂苷很少被胃液降解，而代谢物 F2，K 物质则是人参皂苷吸收的主要形式［21］。

　　Akao 用酶免方法测定给大鼠口服 K 物质后的药物代谢 (检测范围 0.1～100 ng/tube)，发现口服 K 物质 56.2 mg/kg(相当于 Rb1 100 mg/kg)，15 min 后血浆中出现 K 物质，且很快达到高峰 (Tmax=30 min,Cmax=520 ng/mL)，维持很长时间(达 10 h 以上)，AUC0～ 24 h 为 3 120 ngh/mL，说明 K 物质从胃肠道吸收很快，消除慢。口服 Rb1 200 mg/kg，4 h 后血浆中出现 K 物质，7 h 达高峰(Cmax=85 ng/mL)，高浓度维持很长时间(达 15 h)，24 h 后血浆中仍能检测出。因为 Rb1 吸收率低，经较长时间被胃肠道细菌转化为 K 物质，然后在胃肠道的下段被吸收。口服 Rb1，K 物质的 AUC0～24　h 为 1 160 ngh/mL，只有口服 K 物质的六分之一［24］。

万方数据．

．

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　　Wakabayashi 的研究中给小鼠口服 Rb1、K 物质各 2 mg/mouse，24 h 内血浆中均未检出 Rb1，口服 Rb1 后 8 h K 物质的血浆浓度达高峰，为(8.5±0.4)μg/mL，口服 K 物质后 2 h 血浆浓度达高峰，为(10.3±1.0)μg/mL［25］。

　　综上所述，一些人参皂苷的原形药物在胃肠道的吸收率低，而其胃肠道代谢物由于极性降低，成为其主要吸收形式，并且在体内存留时间长、消除慢。

4　人参皂苷代谢物的药理活性

　　对人参皂苷代谢物药理活性的考察证明它们在体外有很强的抗肿瘤和免疫刺激活性。

Wakabayashi 报道，Rg1，Re 及其肠道细菌代谢物 20(S)-ppt口服后具有很强的抗肿瘤细胞转移活性，静脉注射后只有 20(S)-ppt具有很强的抗转移活性，Rg1，Re 则没有这些活性。说明 Rg1，Re 口服抗转移活性是由代谢物20(S)-ppt介导的［26］。原人参二醇组皂苷的代谢物 K 物质在体内和体外均具有抗肿瘤细胞转移活性，而其相应的皂苷在体外则没有［25，27］。Lee 报道了 K 物质，Ⅱ，Ⅲ的体外抗原毒性［28］。

　　对人参皂苷代谢物的药理作用研究目前还只限于抗肿瘤和免疫方面，对代谢中枢神经系统、心血管系统等方面的药理作用研究尚未见报道。

5　人参皂苷的分析方法

　　人参的成分复杂，服用后体内含量极低，因此分析方法的灵敏度是制约人参成分代谢研究的关键。

5.1　GC 及 GC-MS 法：该法灵敏度高，Cui 等用它检测运动员尿中的原人参三醇，可检测到采样前 10 d 曾经服用过人参的运动员尿中的原人参三醇的含量为 2～35 ng/mL［13］。但 GC 的缺点是样品制备费时，需要将皂苷水解和衍生成可挥发物，并且只能检测到原人参二醇和原人参三醇。 5.2　HPLC法：有很多优势，分离效果好，准确、快速、样品制备简单，在人参皂苷的分析中应用较多。根据不同的目的和要求，正相、反相色谱都有应用。由于人参皂苷化学结构中缺乏发色团，其分析方法的灵敏度受到一定。UV 法用 203 nm 检测限为 100 ng，用远紫外级乙腈与磷酸盐缓冲液作线性梯度洗脱，在 5 μm C18 柱上用 198 nm 检测，灵敏度比 203 nm提高了 1.5 倍

［29］。以蒽醌、2-氯蒽醌、叔丁基蒽醌为光反应试剂，用光反应荧光 (PRF) 检测，检测限分别为

50，50，35 ng［30］。没有见到荧光衍生化将检测限降低到 1.0 ng 左右的报道。

5.3　蒸发光散射检测器(EISD)：是一种通用型检测方法，HPLC-ELSD 法用于人参皂苷的分析灵敏度和分离效能方面优于 HPLC-UV 法，检测限分别为(ng)：Rg1 50，Rb 40，Re 65［31］。 5.4　离子色谱-脉冲安培检测(IC/PAD)：是目前 HPLC 检测人参皂苷的最灵敏的方法，检测限 (ng) Re 0.8，Rg1 1.0，但分离人参二醇型皂苷，因为保留时间长、峰较宽，检测限近为 50 ng 左右。该法用 Carbopac PAI 或 HPLC-AS4A 阴离子交换柱，以 1 mol/L NaOH 为流动相［32］。

5.5　放射标记、放射免疫以及酶免疫分析：Yoon 等报道用高碘酸氧化的方法将 BSA 结合到人参皂苷 Rf 的糖基部分作为抗原去免疫兔子获得抗血清，用酶免疫分析，工作曲线范围 0.01～10 ng/tube［33］。Akao 等报道将 BSA 连到K 物质的不饱和侧链的26位，β-D-半乳糖苷酶结合到饱和侧链的26位，用双抗体法分析 K 物质，工作曲线范围 0.1～100 ng/tube［24］。但酶免疫分析方法一次只能分析一种皂苷，且结构相近的皂苷之间存在交叉干扰。

　　由于灵敏度不能满足体内药物分析的要求，所以对人参皂苷代谢的研究还只局限在几个含量较高的皂苷上。寻找灵敏度高的衍生化试剂，开发柱前或柱后衍生化反应，开发新的灵敏的电化学或荧光检测器等都可能进一步提高灵敏度。

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6　展望

　　随着分析灵敏度的提高，可望藉此找到人参的各种药理作用的的真正的药效成分，同时也能促进人参成分作用机制的研究以及相关领域研究的深入。

作者简介：上官棣华，男，1992年毕业于中国药科大学，同年于同济医科大学附属协和 　　　　　医院工作，1998年于中国协和医科大学医药生物技术研究所获硕士学位，现在

　　　　　中国科学院化学研究所攻读博士学位，研究方向；生理活性物质的动态生化分析． 作者单位：中国科学院化学研究所(北京 100080)参考文献

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收稿日期：1999-02-01

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修回日期：1999-04-30

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作者：作者单位：刊名：英文刊名：年，卷(期)：被引用次数：

上官棣华， 刘国诠， Shangguan Lihua， Liu Guoquan中国科学院化学研究所,北京,100080中草药

CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS1999,30(11)8次

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7.魏均娴 三七现代科学研究及应用 19968.Yoon S R 查看详情 1998(07)9.Park M K 查看详情 1994(05)10.Park M K 查看详情 1996(06)11.Park M K 查看详情 1996(06)12.Wu C C 查看详情[外文期刊] 1994(02)13.Lee B H 查看详情 1998(04)14.Wakabayashi C 查看详情 1998(03)15.Wakabayashi C 查看详情 1997(03)16.Wakabayashi C 查看详情 1997(08)17.Akao T 查看详情 1998(03)18.Akao T 查看详情 1998(10)19.Kanaoka M 查看详情 1994(03)20.Hasegawa H 查看详情 199721.Hasegawa H 查看详情 199622.Karikura M 查看详情 1991(02)23.Odani T 查看详情 1983(10)24.Karikura M 查看详情 1991(09)25.Koizumy H 查看详情 1982(07)26.Kohda H 查看详情 197527.Kim D S 查看详情 1995(01)28.Cui J F 查看详情[外文期刊] 199629.Cui J F 查看详情[外文期刊] 199330.Han B H 查看详情[外文期刊] 198231.Joo C 查看详情 1990(04)32.王本祥 人参的研究 1884

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2.李学洋 人参中农残的脱除及人参皂甙有效成分的提取新工艺研究[学位论文]硕士 2005

3.张代佳.修志龙.林新华.齐东健 鲜人参的干燥方法对提取和分离人参皂苷成分的影响[期刊论文]-中西医结合学报 2004(4)4.姜彬慧 抗癌皂苷C-K的酶转化研究[学位论文]博士 2004

5.刘建勋.吴晓洋 中药复方药物代谢动力学研究思路与探讨[期刊论文]-中国药物与临床 2003(3)

6.王巧.刘荣霞.果德安.毕开顺 中药代谢研究的现状与展望[期刊论文]-世界科学技术-中药现代化 2003(6)7.吴晓洋.刘建勋 中药药物动力学研究现状与评价[期刊论文]-世界科学技术-中药现代化 2002(2)

8.杨国愉.皇甫恩.苗丹民.王家同.李强.谢小平.陈足怀.齐建林 人参皂甙对睡眠剥夺大鼠记忆保持的影响[期刊论文]-中国心理卫生杂志2001(3)

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